Je dirais qu'une réparation n'engendre pas de perte de données, le risque est faible, Windows est pas trop con, réparer c'est réparer : il s'agit généralement d'écraser certains fichiers système avec leur version d'origine. Ca ne chamboule pas la
table de partitions du disque dur (ce qui arrive quand on installe un système complet).
C'est dans les situations où tu changes la structure du disque (repartitionnement) qu'il y a risque de perte de données, car après avoir changé la structure, il sera susceptible d'écrire par dessus les anciennes données dont il aura perdu trace.
Au delà de ça, si tu tiens à tes données, c'est toujours une bonne idée d'en avoir plusieurs copies de sauvegardes. Surtout avec les disques durs externes qui sont bien pratiques mais aussi tatillons : un pète et c'est la mort.
Le mode "démarrage en mode sans échec" désactive la gestion de certains périphériques ou désactive certaines tâches non essentielles, c'est une façon de dire "lance moi le service minimal pour que ça ne plante pas", ça ne devrait pas être compromettant en terme de sécurité.